はじめに
定期的に話題になっているのを見かける，仮名「を」によって表記される音は仮名「お」によって表記される音と同じなのか違うのかということについての基本的なことがらを簡潔にまとめておきます。どちらかというと概説書や資料にある記述を引用で紹介するという形の記事です。
そこまで詳細な説明はしませんし，概略だけで良いという方は，だいたい以下のような話であるということだけでも知っておいてもらえると日本語学に関わる者としては嬉しいです。
- 現代日本語の共通語（標準語）では「を」によって表記される音と「お」によって表記される音は同じ（表記が違うから違う音を使うべきという話にはならない）
- 昔は「を」の音（wo）と「お」の音（o）は区別されていたが一旦woに合流しその後まとめてoの音になった
- 方言によっては助詞「を」にwoの音を使い「お」の音（o）と区別するものもある
- 現代共通語でも外来語などにはwoの音が現れる（woの音そのものがないというわけではない）
私は音韻史や方言の音韻・音声研究が専門ではないので，現在の最先端の研究成果や動向は反映できていませんし，選んだ文献が適切かどうかにもやや自信がありません（そもそもほぼ在宅勤務で家に持ち帰った文献のみ調べています）。日本語学専攻の学部生がレポート用にちょっとがんばって調べた結果をまとめた，ぐらいに思ってください。また，これも説明が難しくちゃんとやると長くなるので「日本語」の指す範囲って何（「共通語」と「標準語」の違いは？），とか音韻と音声の関係など，重要であるにも関わらず細部をぼかしているところがいくつかあります。
Twitterではガチ専門家による言及もあるようなのですが，こういう形でまとめてあるのも良いかと思いましたので書いてみました。
現代共通語では「を」の音と「お」の音は同じ（かなり昔は違った）
日本語学習者用の教科書では明確に書いてあると思うのですが，現代日本語の共通語（いわゆる「標準語」）では，「を」によって表記される音は「お」によって表記される音と同じです。私自身はこの話を学部1年生の時に受講していた「日本語教育概論」の授業ではじめて知りました。
また，それに加えて「地域によっては違う音になっているところもある」という話があり，その中に沖縄も含まれていることに驚きました。その後日本語が第1言語でない方から時々「を」の音が違うと言われることがありますので，私も該当する話者のようです。言われるまでまったく気付きませんでした。まあ「方言」にはよくあることです（いわゆる「気付かない」方言とか）。
これは，日本語学では基礎的な話の1つで，日本語学概論のような各トピックにあまり時間を割けないような授業でも出てくる可能性はけっこうあるでしょうし，日本語史関係の授業があるならだいたい言及されるでしょう。私が学部生の時に受講した日本語史の授業でも出てきたと記憶しています。
沖森卓也編 (1989)『日本語史』（おうふう，Amazonに取り扱いがないっぽい…）から関連する言及を少し抜き出します（もっと良い概説書があるというご指摘待っています）。まとめると，昔は「を」の音（wo）と「お」の音（o）は区別があったが一旦woの音に合流し，その後まとめてoの音になったという流れです。しかも下記の引用を見てもらえれば分かる通り，それぞれかなり昔のできごとで，基本的に若者言葉の影響がどうこうの話ではありません。
オ[o]とヲ[wo]では，そもそも頭音法則によって，オは語頭以外に立ちませんから，語頭の混同例が多くなる11世紀初頭に統合したと見られます。（p.69）
キリシタン資料ではエ段・オ段の母音だけの音節は「ye」，「wo, uo」で記されていて，17世紀初頭までそれぞれ[je] [wo]であったことがわかります。（p.72）
エ[je]・オ[wo]が今日と同じ[e]・[o]となったのは18世紀中頃かと言われています。（p.75）
（いずれも沖森編 (1989)より）
もっと詳しく内容が知りたい方は，基本的な日本語史の概説書にけっこう詳しい話が載っています。この引用部では省いただけで，この本にも根拠になった資料などけっこう詳しく言及されています。ちょっと注意が必要かなと思うのは，もし研究史を知りたくて国語学史の文献に当たる場合は，「音韻」だけでなく「文字」「表記」関係も見ると良いです。上記の引用のキリシタン資料に関する記述でカンの良い方は分かるかと思いますが，音に関する事実は表記を手がかりに研究することが多いのです。実際，馬淵・出雲 (1999)『国語学史』では「国語音韻の研究」の章ではなく「仮名遣研究」の章に関連する言及がありました。
現代共通語にwoの音はない？（ある）
さて，では現代共通語に（oとは違う）woのような音はないのでしょうか。和語に限定すると議論があるかと思うのですが，オノマトペや外来語まで含めると現代共通語にもwoの音はあると言えそうです。woの音声に関する記述としてもちょうど良いので斎藤 (1997)『日本語音声学入門』から関連箇所を紹介します。斎藤 (1997)はワ行音の子音を[ɰ]（軟口蓋接近音）としていますが，「単に[w]（dlit注：両唇軟口蓋接近音）とする場合が多い」とも述べています（p.92）。
最近の外来語（をもとに作った語）では，キーウィー，ウェールズ，ウォークマンのように[ɰi] [ɰe] [ɰo]の連続が現れるが，古くからある外来語では，原語の[wi] [we]などの部分を2つに分けて[ɯ.i] [ɯ.e]などとして取り入れた。例 ウイスキー，ウインドー，ウエスタン
（斎藤 (1997): 93）
「ウォークマン」は良い例だと思います。これは「オークマン」と表記される音と同じ音ではなく，その音の違いによって語や意味が違うということが分かるでしょう（つまり音韻として現代共通語にも/o/と/wo/の対立がある）。
大学から持ち帰るのを忘れて引用が紹介できないのですが，Vance, Timothy (2008) The Sounds of Japanese ではwoの音が現れる例としてオノマトペが挙げられていました。オノマトペを語種としてどのように位置付けるかには議論がありますが，外来語やオノマトペも含めた現代共通語全体として見るとwoのような音はあると言えるでしょう。これは最初に紹介した「を」によって表される音はwoのような音ではないという話と両立します。
こういうことはほかにもあります。たとえば，「ハ行音」がかつて両唇音だった（今のパ行やファ行の音）という話はどこかで聞いたことがある人も多いと思いますが，ファ行の音は今は外来語によく現れます。
方言では区別がある？（ある，けど範囲が分かりにくい）
ここまで紹介してきたような話に対して，webでは「え，区別あるでしょ」という反応がよく見られます。最初に書いた授業の体験談でも触れましたが，方言か，方言による影響で「を」の音が「お」の音と異なることはあります。「方言の影響」というのは，各地域で用いられている「共通語（標準語）」への影響ということです。一口に「共通語（標準語）」と言っても，実際には地域などの条件によって部分的に異なっていることがあります。
「方言に影響された各地域の共通語」について調べるのは難しかったので，方言の音について調べてみました。…が，これを調べるのが意外と大変でした。「方言の「を」がwoの音になっていることがある」というのは良く言われるので概説書にも記述が何かしらあるだろうと思ったのですが，言及自体あまり見つからなかったのです。以前このブログでも取り上げた大西拓一郎 (2008)『現代方言の世界』や国書刊行会の『講座方言学』シリーズの各巻等見てみたのですが，方言の音韻で言及があるのは合拗音（「くゎ」みたいな音）とかいわゆる「四つ仮名」関係，ガ行子音（いわゆる鼻濁音）などなんですね。優先度を考えると納得ですし，本文を詳細に調べたわけではないので目次や索引で辿れないようなところに言及があるのかもしれないのですが，もう少し専門的な文献を当たる必要がありそうです。
@kzhr さんに教えていただいた（ありがとうございます！）『日本方言大辞典』の資料「音韻総覧」の「オ」の項目に関連する記述がありましたので簡単に紹介します。
熊本県＜特に非語頭に顕著＞[wo]（を＜助詞＞）
茨城県水戸市付近＜助詞「を」に限り＞
東京都三宅島坪田＜少数の例に＞…[wo]（を＜助詞＞）
（『日本方言大辞典』「音韻総覧」: 13）
ここでは明確に「助詞「を」が[wo]で発音される」と言及があるもののみ引用しましたが，他にも特に九州の様々な地域が＜非語頭に顕著＞として挙げられていて，ここに挙がっている地域以外でも「を」の音がwoのようになっていて不思議ではありません。実はwebでも「九州では音が違う」という言及をよく見かける気がするので九州方言を優先して見てみたのですがそれとも合います。ちなみに，これらの多くの地域では「青[awo]」のように助詞以外でもwoの音が現れます。また，可能性としてはこのような方言の影響を受けて，その地域で用いられている「共通語（標準語）」の「を」の音がwoのようになっているなんてこともあるかもしれません（助詞は「非語頭」ですから）。
（国語）教育
私が気になっているのは教育関係で，現代共通語の話として「「を」は（「お」と違って）woのように発音すること」と教えるのは少なくとも事実とは合いません。
しかし，木部暢子他編 (2014)『方言学入門』の「学校方言」の話題で取り上げられている調査結果を見るところ，そういう教育もありそうだなという気がしてきます（「うぉと言う」という音に関連するような名称の調査結果項目があったり）。
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全国的に用いられているのは「わ行のオ」「わをんのオ」「くっつきのオ」などですが，「重たいオ」（北関東），「難しい方のオ」（関西）のような広域の地域限定の呼称や，「腰曲がりのオ」（青森），「かぎのオ」（秋田），「小さいオ」（富山）のような県単位の地域限定の呼称もあります。
（木部他編 (2014): 96）
国語教育研究の方で研究や調査があると良いなと思っていたら，実際に文献を教えていただきました（こちらもありがとうございます！）。もし本当に学校，あるいは特定の教員が「「を」は（「お」と表記が違うので）woのように発音する」と教えているという事実があるのでしたら，それは学校や教育という制度を通して事実とは異なる規範化を行っているということであり，私はよろしくないことであると考えています。
一方，webの声を見ているとどうも合唱などでは「を」を「お」と違うように発音するという技術もあるようです。歌や朗読，演劇，ニュース等，専門の（発）音が必要な場合にそのような技術が存在し，また指導がなされるというのは納得できます。ただ，これは文献などを調べたわけでもなく私自身も体験者ではないので確たることは言えません，
おわりに
このような話題は，定期的に気軽にわいわい色々語り合うのが楽しいのかもしれないのですが，事実や実態，あるいはどのように研究されているかを知りたいという方は，そこまで調べるのは難しくありませんので上で紹介した辺りから見てみることをおすすめします。専門の論文を読むと，私が紹介した話とは違う展開がもう進んでいるなんてこともあるかもしれません。
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